O que leva alguém a convidar a pessoa que partiu seu coração e com quem você não fala há onze anos a dividir um apartamento? Um breve momento de insanidade? A pressão de seus amigos? Mercúrio retrógrado? Ou sentimentos que nunca foram devidamente enterrados ressurgindo? Mesmo que a vida de Olivia Grant não tenha dado tão certo quanto gostaria — ser divorciada aos 30 anos definitivamente não estava nos seus planos —, agora ela está diante de uma oportunidade incrível para sua carreira planejando o Casamento do Ano. Só que sua sorte parece mudar quando descobre, no mesmo dia, que não tem mais um lugar onde morar e que a madrinha deste casamento é seu primeiro desamor. Margot Cooper não namora. Até tentou uma vez e deu tudo errado, por isso mantém apenas relacionamentos casuais, tranquilos e indolores. Só que todos os seus amigos encontraram o amor, e ela começa a se sentir como a peça solta — e possivelmente descartável — da engrenagem. Sem conseguir expressar suas preocupações, a última coisa de que Margot precisa é um reencontro com Olivia, que foi sua primeira... tudo. Margot sabe que deveria manter distância, mas, sendo a pessoa altruísta que é, se vê oferecendo o quarto vago em sua casa para Olivia. Mas não importa que a outra mulher esteja linda, e que a atração que sentiam não tenha diminuído, ou que Margot não se sinta mais tão sozinha... no fim do dia, Olivia foi quem mais a machucou.